Шестидесятые годы в Америке. В самом сердце Нью-Йорка, на легендарной Медисон-авеню, процветает рекламное Агентство «Стерлинг-Купер». Его креативный директор Дон Дрейпер — гений интриг и мастер убеждения, чья харизма и талант помогают ему удерживать лидерство в мире жестокой конкуренции. Он постоянно балансирует на грани, защищая своё влияние и статус в компании, где каждый шаг может стать решающим.
За стенами офиса разворачивается не менее напряжённая личная драма: семейные неурядицы, скрытые страхи и сложные отношения с коллегами переплетаются с масштабными событиями эпохи. На фоне культурных и социальных потрясений Дрейпер и его команда создают рекламу, которая отражает дух времени, но также маскирует их собственные внутренние конфликты и поиски себя.